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Sie hat es nicht leicht! Die erfolgreiche Immobilienmaklerin Jules hat sich von ihrem Ehemann Bobby getrennt und lernt nun die Wahrheit über das Älterwerden und das Dating kennen. Und da hat sich in den letzten Jahren offensichtlich viel getan. Gott sei Dank gibt es Laurie. Jules' Assistentin nimmt ihre Chefin und gute Freundin kurzerhand unter die eigenen Flirt-Fittiche und hilft ihr dabei, das Nachtleben mindestens so unsicher wie die Männerwelt selbst zu machen. Jules' beste Freundin Ellie Torres betrachtet den neuen Eifer eher skeptisch. Sie hat Sorgen, dass die Single-Mom zum weiblichen Gegenstück ihres Nachbarn Grayson wird. Der Gigolo genießt es in vollen Zügen, sich mit jüngeren Frauen zu vergnügen. Noch mehr Spaß bereitet ihm eigentlich nur genau diese Tatsache, Jules immer wieder unter die Nase zu reiben. Schließlich kommen die beiden aber zusammen und genießen ihre Zweisamkeit. Als ihr Sohn Travis aufs College geht, fühlt sich Jules sehr einsam. Deswegen lenkt sie ihre ganze Aufmerksam auf Grayson - dem ist das gar nicht recht.
