Obwohl in Ikebukuro endlich wieder Frieden eingekehrt ist, sind viele der seltsamen Ereignisse zu alltäglichen Anblicken geworden. Ein Beispiel dafür ist die ständige Verfolgung von Celty Sturluson, der kopflosen Reiterin, durch die Polizei. Zudem hat jemand ein hohes Kopfgeld auf sie ausgesetzt, was die Mitglieder verschiedener Gangs dazu motiviert, ebenfalls nach der übernatürlichen Kreatur zu suchen. Währenddessen wird Mikado Ryūgamine von Aoba Kuronuma, einem mysteriösen Unterklässler mit unbekannten Absichten, angesprochen, der Mikados wahre Identität zu kennen behauptet.
Doch Ikebukuros Ruhe währt nicht lange, denn eine neue Bedrohung taucht in Form eines Mörders auf, der unter dem Pseudonym „Hollywood“ bekannt ist und bei jedem seiner Verbrechen eine andere Maske trägt. Als sich die verschiedenen Ereignisse erneut als miteinander verbunden herausstellen, stürzt Ikebukuro in einen weiteren Konflikt, der die gesamte Stadt ins Chaos zu stürzen droht.