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Die Jugendfreunde Michael Delaney, Kyle Brenner, Steve, Gary und Max, genannt die "Tomcats" besiegeln an ihrem letzten Abend, während sie sich von einer Party in die nächste werfen, eine Wette: Der letzte unter ihnen, der Junggeselle bleibt, bekommt den vollen Einsatz. Nach sieben Jahren heiratet Steve in Las Vegas und am Ende sind nur noch Michael, ein erfolgloser Comiczeichner, und der Weiberheld Kyle unverheiratet. Doch als Michael in Las Vegas 50.000 Dollar verspielt, muss er sich bemühen, innerhalb eines Monats den Pott zu gewinnen, denn genau so viel Zeit lässt ihm das Casino, die Schulden zurückzuzahlen. Alle Versuche, Kyle zu verkuppeln, scheinen vergeblich - bis die hübsche NatalieParker ins Spiel kommt.
Michael Delaney
Officer Natalie Parker
Kyle Brenner
Steve
Officer Hurley
Tricia
Dr. Crawford
Jan
Jill
Shelby
Max
Kimberly
Mr. MacDonald
Kelly
Garry
Priest
Grandfather MacDonald
Grandmother MacDonald
Gorgeous Redhead
Little Girl in Park
