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Cuba, 1958. Dictadura del general Batista. Jack Weil (Robert Redford), un tahúr profesional, se encuentra en La Habana con la intención de jugar la partida de póker de su vida. Vive completamente al margen de la política, pero en seguida se da cuenta de que la ciudad es un auténtico nido de espías, policía secreta y revolucionarios castristas. En vísperas de la revolución de 1959, su placentera y despreocupada vida experimenta un cambio radical al dejarse seducir por Roberta (Lena Olin), pues tanto ella como su marido (Raúl Juliá) son castristas y representan lo que Weil ha intentado esquivar durante toda su vida.
Jack Weil
Bobby Duran
Joe Volpi
Menocal
Marion Chigwell
Julio Ramos
Diane
Patty
Professor
Meyer Lansky
Willy
Baby Hernandez
Mike MacClaney
Roy Forbes
Captain Potts
Corporal
Cuban Businessman
Menocal's Lieutenant
Hotel Man
Santos
