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Die Ennui ist groß bei den Stiefgeschwistern Kathryn und Sebastian, die in einer zumeist abwesenden Familie in der New Yorker Upper East Side aufwachsen. Da der Frauenverführer Sebastian bisher nur an einer Frau abblitzte – eben seine nicht blutsverwandte Schwester –, geht er mit ihr einen Deal ein: Falls es ihm gelingt, Annette, die Tochter des Schuldirektors ihrer Elite-Highschool, zu korrumpieren, wird Kathryn ihm seinen Traum erfüllen. Als Sebastian jedoch unerwartet Gefühle für Annette entwickelt, verändert das alles.
Sébastian Valmont
Cecile Caldwell
Helen Rosemond
Blaine Tuttle
Greg McConnell
Ronald Clifford
Dr. Greenbaum
Bunny Caldwell
Nurse
Mrs. Michalak
Marci Greenbaum
Mrs. Sugarman
Mai-Lee
Court Reynolds
Meter Maid
Clorissa
Headmaster Hargrove
